Teatras „Siena“ susikūrė 2006 m. vasarį, kai tuometiniuose kultūros namuose ėmė dirbti režisierė Stanislava Šumilaitė. Po mėnesio kolektyvas dalyvavo LRT televizijos programoje „Humoro akademija“. Per šiuos 14 metų pastatyta 14 spektaklių, o A. Čechovo „Piršlybos“ suvaidintos daugiau nei 100 kartų. Kolektyvas intensyviai gastroliuoja: per metus vidutiniškai 40-50 koncertinių išvykų. Savo spektaklius teatras „Siena“ dovanojo lietuvių bendruomenėse Lenkijoje (4 kartus), Anglijoje (4 kartus), Vokietijoje (2 kartus), Airijoje (1 kartą). Taip pat kolektyvas palaiko draugiškus santykius su Sakartvelo teatrais ir 2016 metais jiems rodė spektaklį „Pasaka apie avį“. Intensyviai ruošiamasi gastrolėms ir šiais metais.
Nuo 2010 metų teatras „Siena“ yra suaugusių mėgėjų teatrų festivalio „Naujieji Vasiukai“ iniciatorius ir šeimininkas. 2018 m. buvo pakeistas festivalio pavadinimas į „Maskaradą“ ir tapo tarptautiniu. Jame dalyvavo lenkų ir kartvelų teatrai.
2019 m. teatras šventė ypatingą premjerą: Lietuvoje gyvenantis kartvelas Levanas Sepašvili su keliais savo ir teatro „Siena“ aktoriais pastatė spektaklį „Svajonių ir troškimų medis“. Šis bendras projektas su didžiausiu pasisekimu buvo rodomas Lietuvoje ir Sakartvele. Spektaklyje pasakojama apie bendrą kartvelų inteligentų šeimos ir lietuvės bei jos dukters draugystę nužmogintomis Sibiro tremties sąlygomis.
Šiuo metu teatre yra 17 aktorių. „Siena“ gastroliuoja po Lietuvą su spektakliais „Pamoka našlėms“ ir „Įprotis“, atnaujinamas spektaklį „Pasaka apie avį“, taip pat ruošiama premjera jubiliejiniam festivaliui – spektaklis pagal kartvelų klasiką – Vodevili „Pirma jie mirė, o po to apsivedė“.
